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Éthylbenzène

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Éthylbenzène
Image illustrative de l’article Éthylbenzène
représentations de l'éthylbenzène
Identification
Nom UICPA Éthylbenzène
Synonymes

Éthylbenzol
phényléthane Styrene

No CAS 100-41-4
No ECHA 100.002.591
No CE 202-849-4
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur aromatique[1].
Propriétés chimiques
Formule C8H10  [Isomères]
Masse molaire[4] 106,165 ± 0,007 1 g/mol
C 90,51 %, H 9,49 %,
Moment dipolaire 0,59 ± 0,05 D [2]
Diamètre moléculaire 0,602 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion −95 °C[1]
T° ébullition 136,2 °C [5]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 0,15 g·l-1[1]
Paramètre de solubilité δ 18,0 MPa1/2 (25 °C)[6]
Masse volumique 0,866 9 g·cm-3 [7]
T° d'auto-inflammation 432 °C[1]
Point d’éclair 18 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,0–6,7 %vol[1]
Pression de vapeur saturante 10 mbar à 20 °C
16 mbar à 30 °C
47 mbar à 50 °C
Viscosité dynamique 0.67 cP à 20 °C
Point critique 344 °C [5], 36,1 bar [9]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4932 [3]
Précautions
SGH[12]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225 et H332
SIMDUT[13]
B2 : Liquide inflammableD2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2A, D2B,
NFPA 704
Transport
   1175   
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[11]
Inhalation mortel
Peau rougeurs
Yeux douleur, trouble de la vue
Écotoxicologie
LogP 3,2[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,09 ppm
haut : 0,6 ppm[14]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'éthylbenzène est un composé organique aromatique dérivé du benzène, de formule chimique C6H5-C2H5.

Fabrication

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Bien qu'il soit présent en faibles quantités dans le pétrole brut, l'éthylbenzène utilisé dans l'industrie est fabriqué en faisant réagir le benzène et l'éthylène avec une catalyse par un acide de Lewis à 180 °C sous 9 bar.

Utilisation

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Il est principalement utilisé dans l'industrie pétrochimique comme intermédiaire de synthèse dans la fabrication du styrène, utilisé pour fabriquer le polystyrène. Le styrène est obtenu par déshydrogénation catalytique :

L'éthylbenzène est également utilisé comme solvant dans les peintures, ainsi que comme additif antidétonant dans l'essence automobile.

Effets sur la santé

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L'éthylbenzène peut présenter des effets nocifs sur le système nerveux central[15]. Son inhalation peut entraîner des fibroses pulmonaires[16].

L'éthylbenzène est ototoxique chez le rat[17]. Parmi les solvants aromatiques, il est celui qui provoque les plus importantes pertes de cellules ciliées externes[18]. Des données épidémiologiques obtenues chez des travailleurs de l'industrie pétrochimique suggèrent également un risque de déficit auditif chez l'Homme[19].

Cet hydrocarbure est cancérigène possible chez l'Homme (Classe 2B)[20].

Voir aussi

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Liens externes

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Références

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  1. ↑ a b c d e f et g ETHYLBENZENE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  3. ↑ a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. ↑ a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2,‎ , p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
  6. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  7. ↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  8. ↑ a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  9. ↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le ).
  10. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)
  11. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  12. ↑ Numéro index 601-023-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  13. ↑ « Éthylbenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  14. ↑ « Ethyl benzene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).
  15. ↑ Abby A. Li, Jacques P. J. Maurissen, John F. Barnett et John Foss, « Oral gavage subchronic neurotoxicity and inhalation subchronic immunotoxicity studies of ethylbenzene in the rat », Neurotoxicology, vol. 31, no 3,‎ , p. 247–258 (ISSN 1872-9711, PMID 20171981, DOI 10.1016/j.neuro.2010.02.001, lire en ligne, consulté le )
  16. ↑ Yu-Ichi Yamada, Gen Yamada, Mitsuo Otsuka et Hirotaka Nishikiori, « Volatile Organic Compounds in Exhaled Breath of Idiopathic Pulmonary Fibrosis for Discrimination from Healthy Subjects », Lung, vol. 195, no 2,‎ , p. 247–254 (ISSN 1432-1750, PMID 28247041, DOI 10.1007/s00408-017-9979-3, lire en ligne, consulté le )
  17. ↑ N. L. Cappaert, S. F. Klis, H. Muijser et J. C. de Groot, « The ototoxic effects of ethyl benzene in rats », Hearing Research, vol. 137, nos 1-2,‎ , p. 91–102 (ISSN 0378-5955, PMID 10545637, lire en ligne, consulté le )
  18. ↑ François Gagnaire et Cristina Langlais, « Relative ototoxicity of 21 aromatic solvents », Archives of Toxicology, vol. 79, no 6,‎ , p. 346–354 (ISSN 0340-5761, PMID 15660228, DOI 10.1007/s00204-004-0636-2, lire en ligne, consulté le )
  19. ↑ Ming Zhang, Yanrang Wang, Qian Wang et Deyi Yang, « Ethylbenzene-induced hearing loss, neurobehavioral function, and neurotransmitter alterations in petrochemical workers », Journal of Occupational and Environmental Medicine, vol. 55, no 9,‎ , p. 1001–1006 (ISSN 1536-5948, PMID 23969497, DOI 10.1097/JOM.0b013e31829f3142, lire en ligne, consulté le )
  20. ↑ « Ethylbenzène (FT 266). Généralités - Fiche toxicologique - INRS », sur inrs.fr (consulté le ).
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