Acétonine de fluocinolone

	Acétonine de fluocinolone
Informations générales
Princeps	Synalar
Classe	Classe ATC C05; Classe ATC D07; Classe ATC S01; Classe ATC S02;
Administration	Locale, injection intravitréenne ophtalmique
Statut légal
Statut légal	Canada : Médicament sur ordonnance; Royaume-Uni : Médicament sur ordonnance (Uniquement sur ordonnance); États-Unis : Médicament sur ordonnance;
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Foie, CYP3A4
Demi-vie d’élim.	De 1 heure et 18 minutes à 1 heure et 42 minutes
Données physico-chimiques
Formule brute	C24H30F2O6
Masse molaire	452.495 g·mol−1
Identification
No CAS	67-73-2
No ECHA	100.000.607
Code ATC	D07AC04, S01BA15, S02BA08 et C05AA10
DrugBank	DB00591
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L'acétonine de fluocinolone est un corticoïde fluoré principalement utilisé en dermatologie dans le but de réduire l'inflammation de la peau et soulager la démangeaison^[1]. Il s'agit d'un dérivé synthétique de l'hydrocortisone. La substitution du fluor en neuvième position dans le noyau stéroïde rehausse grandement son activité. Il fût synthétisé pour la première fois en 1959 au sein du Département de Recherche des Laboratoires Syntex dans la ville de Mexico^[2]. Les préparations le contenant furent mis en vente pour la première fois sous le nom de marque Synalar.

Il a également été constaté que l'Acétonide de fluocinolone potentialisait fortement la chondrogénèse associée au facteur de croissance transformant des cellules souches/progénitrices mésenchymateuses de la moelle osseuse, en augmentant les niveaux collagène de type II de plus de 100 fois comparé au dexaméthasone largement utilisé^[3].

Les implants intravitréens d'acétonide de fluocinolone ont été utilisés dans le but de traiter des uvéites non infectieuses. Une revue systématique ne pourrait pas déterminer avec une certaine confiance si les implants d'acétonine de fluocinolone sont supérieurs au standard de traitement pour les uvéites^[4].

Un implant intravitréen d'acétine de fluocinolone avec le nom de marque Iluvien est vendu par la société biopharmaceutique Alimera Sciences dans le but de traiter la rétinopathie diabétique^[5].

Il fût approuvé pour utilisation médicale en 1961^[6].

Classification

Le fluocinolone est un groupe V (0.025%) ou un groupe VI (0.01%) dermocorticoïde.

Noms de marque

L'acétonine de fluocinolone est disponible sous les noms de marque Flucort-N, Iluvien, Synalar, Yutiq^[7], et autres^[1]^,^[8].

Références

↑ ^{a et b} (en) « Fluocinolone Acetonide (Topical) (Monograph) » , sur Drugs.com, 10 octobre 2024
↑ (en) Carl Djerassi, « Steroids CXXXVII. Synthesis of a New Class of Potent Cortical Hormones. 6α,9α-Difluoro-16α-Hydroxyprednisolone and its Acetonide », Journal of the American Chemical Society, vol. 82, n^o 13,‎ 5 juillet 1960, p. 3399–3404 (DOI 10.1021/ja01498a041)
↑ (en) Emilio Satoshi Hara, Mitsuaki Ono, Pham Thanh Hai, Wataru Sonoyama, Satoshi Kubota, Masaharu Takigawa, Takuya Matsumoto, Marian Frances Young, Bjørn Reino Olsen et Takuo Kuboki, « Fluocinolone acetonide is a potent synergistic factor of TGF-β3-associated chondrogenesis of bone marrow-derived mesenchymal stem cells for articular surface regeneration », Journal of Bone and Mineral Research, vol. 30, n^o 9,‎ 27 mai 2015, p. 1585–1596 (PMID 25753754, DOI 10.1002/jbmr.2502, lire en ligne)
↑ (en) Amit Reddy, Su-Hsun Liu, Christopher J Brady, Pamela C Sieving et Alan G. Palestine, « Corticosteroid implants for chronic non‐infectious uveitis » [« Implants de corticostéroïdes pour l'uvéite chronique non infectieuse »], The Cochrane Database of Systematic Reviews, vol. 2023, n^o 8,‎ 29 août 2023 (PMID 37642198, PMCID PMC10464657, DOI 10.1002/14651858.CD010469.pub4, lire en ligne)
↑ (en) Michela Cimberle, « Real-world study shows long-term safety, efficacy of Iluvien in DME » [« Une étude en conditions réelles démontre l'innocuité et l'efficacité à long terme d'Iluvien dans le traitement de l'œdème maculaire diabétique »] , sur Healio, 2 juillet 2020
↑ (en) János Fischer et Charon Robin Ganellin, Analogue-based Drug Discovery [« Découverte de médicaments à base d'analogues »], John Wiley & Sons, 2006 (ISBN 9783527607495, lire en ligne), p. 485
↑ (en) « YUTIQ- fluocinolone acetonide implant » , sur DailyMed
↑ (en) Cerner Multum, « Fluocinolone ophthalmic implant » , sur Drugs.com, 7 octobre 2024

[:0-1] {a et b} (en) « Fluocinolone Acetonide (Topical) (Monograph) » , sur Drugs.com, 10 octobre 2024

[2] (en) Carl Djerassi, « Steroids CXXXVII. Synthesis of a New Class of Potent Cortical Hormones. 6α,9α-Difluoro-16α-Hydroxyprednisolone and its Acetonide », Journal of the American Chemical Society, vol. 82, n^o 13,‎ 5 juillet 1960, p. 3399–3404 (DOI 10.1021/ja01498a041)

[3] (en) Emilio Satoshi Hara, Mitsuaki Ono, Pham Thanh Hai, Wataru Sonoyama, Satoshi Kubota, Masaharu Takigawa, Takuya Matsumoto, Marian Frances Young, Bjørn Reino Olsen et Takuo Kuboki, « Fluocinolone acetonide is a potent synergistic factor of TGF-β3-associated chondrogenesis of bone marrow-derived mesenchymal stem cells for articular surface regeneration », Journal of Bone and Mineral Research, vol. 30, n^o 9,‎ 27 mai 2015, p. 1585–1596 (PMID 25753754, DOI 10.1002/jbmr.2502, lire en ligne)

[4] (en) Amit Reddy, Su-Hsun Liu, Christopher J Brady, Pamela C Sieving et Alan G. Palestine, « Corticosteroid implants for chronic non‐infectious uveitis » [« Implants de corticostéroïdes pour l'uvéite chronique non infectieuse »], The Cochrane Database of Systematic Reviews, vol. 2023, n^o 8,‎ 29 août 2023 (PMID 37642198, PMCID PMC10464657, DOI 10.1002/14651858.CD010469.pub4, lire en ligne)

[5] (en) Michela Cimberle, « Real-world study shows long-term safety, efficacy of Iluvien in DME » [« Une étude en conditions réelles démontre l'innocuité et l'efficacité à long terme d'Iluvien dans le traitement de l'œdème maculaire diabétique »] , sur Healio, 2 juillet 2020

[6] (en) János Fischer et Charon Robin Ganellin, Analogue-based Drug Discovery [« Découverte de médicaments à base d'analogues »], John Wiley & Sons, 2006 (ISBN 9783527607495, lire en ligne), p. 485

[7] (en) « YUTIQ- fluocinolone acetonide implant » , sur DailyMed

[8] (en) Cerner Multum, « Fluocinolone ophthalmic implant » , sur Drugs.com, 7 octobre 2024

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