Acide olivétolique

	Acide olivetolique
Identification
Nom UICPA	Acide 2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoïque
No CAS	491-72-5
PubChem	2826719
Propriétés chimiques
Formule	C12H6O4;
Masse molaire	214,173 6 ± 0,011 2 g/mol ; C 67,3 %, H 2,82 %, O 29,88 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide olivétolique (ou olivetolique, parfois noté OLA pour OLivetolic Acid) est un composé organique que l'on retrouve parmi les intermédiaires de biosynthèse des cannabinoïdes^[2]. Il est présent en faible quantité dans le cannabis.

L'ester dimère de l'acide olivétique (l'acide anziaique) est par ailleurs retrouvé dans certains lichens^[3].

La production par la plante (Cannabis sativa) étant limitée, et son extraction délicate en raison des nombreux autres composés présents, des recherches sont effectuées pour en obtenir la production ciblée à partir de micro-organismes génétiquement modifiés (levures du type Yarrowia lipolytica^[4] ou bactéries du type Escherichia coli^[5]).

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Monika Fellermeier et Meinhart H Zenk, « Prenylation of olivetolate by a hemp transferase yields cannabigerolic acid, the precursor of tetrahydrocannabinol », FEBS Letters, vol. 427, n^o 2,‎ 8 mai 1998, p. 283–285 (ISSN 0014-5793 et 1873-3468, DOI 10.1016/S0014-5793(98)00450-5, lire en ligne, consulté le 7 octobre 2024)
↑ (en) Bokun Cheng, Shugeng Cao, Victor Vasquez et Thirunavukkarasu Annamalai, « Identification of Anziaic Acid, a Lichen Depside from Hypotrachyna sp., as a New Topoisomerase Poison Inhibitor », PLoS ONE, vol. 8, n^o 4,‎ 8 avril 2013, e60770 (ISSN 1932-6203, PMID 23593306, PMCID PMC3620467, DOI 10.1371/journal.pone.0060770, lire en ligne, consulté le 7 octobre 2024)
↑ (en) Jingbo Ma, Yang Gu et Peng Xu, « Biosynthesis of cannabinoid precursor olivetolic acid in genetically engineered Yarrowia lipolytica », Communications Biology, vol. 5, n^o 1,‎ 12 novembre 2022, p. 1–7 (ISSN 2399-3642, DOI 10.1038/s42003-022-04202-1, lire en ligne, consulté le 7 octobre 2024)
↑ (en) Zaigao Tan, James M. Clomburg et Ramon Gonzalez, « Synthetic Pathway for the Production of Olivetolic Acid in Escherichia coli », ACS Synthetic Biology, vol. 7, n^o 8,‎ 17 août 2018, p. 1886–1896 (ISSN 2161-5063 et 2161-5063, DOI 10.1021/acssynbio.8b00075, lire en ligne, consulté le 7 octobre 2024)

Voir aussi

Olivétol

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Monika Fellermeier et Meinhart H Zenk, « Prenylation of olivetolate by a hemp transferase yields cannabigerolic acid, the precursor of tetrahydrocannabinol », FEBS Letters, vol. 427, n^o 2,‎ 8 mai 1998, p. 283–285 (ISSN 0014-5793 et 1873-3468, DOI 10.1016/S0014-5793(98)00450-5, lire en ligne, consulté le 7 octobre 2024)

[3] (en) Bokun Cheng, Shugeng Cao, Victor Vasquez et Thirunavukkarasu Annamalai, « Identification of Anziaic Acid, a Lichen Depside from Hypotrachyna sp., as a New Topoisomerase Poison Inhibitor », PLoS ONE, vol. 8, n^o 4,‎ 8 avril 2013, e60770 (ISSN 1932-6203, PMID 23593306, PMCID PMC3620467, DOI 10.1371/journal.pone.0060770, lire en ligne, consulté le 7 octobre 2024)

[4] (en) Jingbo Ma, Yang Gu et Peng Xu, « Biosynthesis of cannabinoid precursor olivetolic acid in genetically engineered Yarrowia lipolytica », Communications Biology, vol. 5, n^o 1,‎ 12 novembre 2022, p. 1–7 (ISSN 2399-3642, DOI 10.1038/s42003-022-04202-1, lire en ligne, consulté le 7 octobre 2024)

[5] (en) Zaigao Tan, James M. Clomburg et Ramon Gonzalez, « Synthetic Pathway for the Production of Olivetolic Acid in Escherichia coli », ACS Synthetic Biology, vol. 7, n^o 8,‎ 17 août 2018, p. 1886–1896 (ISSN 2161-5063 et 2161-5063, DOI 10.1021/acssynbio.8b00075, lire en ligne, consulté le 7 octobre 2024)

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