Benzyltoluène

	Benzyltoluène
	Structure du 4-benzyltoluène, isomère le plus abondant d'un mélange à l'équilibre.
Identification
Nom UICPA	1-benzyl-4-methylbenzene
No CAS	27776-01-8 (mélange d'isomères); 713-36-0 (2-benzyltoluène); 620-47-3 (3-benzyltoluène); 620-83-7 (4-benzyltoluène)
No ECHA	100.199.491
No CE	674-081-1 (4-benzyltoluène)
PubChem	69738 (2-benzyltoluène); 136427 (3-benzyltoluène); 69290 (4-benzyltoluène)
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore combustible faiblement inflammable peu volatil et pratiquement insoluble dans l'eau.
Propriétés chimiques
Formule	C14H14;
Masse molaire	182,261 ± 0,012 2 g/mol ; C 92,26 %, H 7,74 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	283 à 287 °C
Solubilité	0,003 g/L à 20 °C
Masse volumique	0,995 g/cm3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	510 °C
Point d’éclair	137 °C
Pression de vapeur saturante	0,66 Pa à 20 °C
Précautions
SGH
	; DangerH304, H315, H413, P273, P280, P331, P301+P310, P302+P352 et P332+P313
Écotoxicologie
LogP	4,3 (octanol/eau)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Un benzyltoluène est un hydrocarbure aromatique de formule chimique C₆H₅−CH₂−C₆H₄CH₃. Il en existe trois isomères, qui établissent un équilibre constitué, selon les conditions opératoires, d'environ deux tiers d'isomère para (4-benzyltoluène), un quart d'isomère ortho (2-benzyltoluène) et un douzième d'isomère meta (3-benzyltoluène)^[3]. Il sont chimiquement étroitement liés aux dibenzyltoluènes. Il s'agit de liquides incolores très toxiques pratiquement insolubles dans l'eau.

Isomères de benzyltoluène.
2-Benzyltoluène.
3-Benzyltoluène.
4-Benzyltoluène.

On peut obtenir du benzyltoluène par condensation de chlorure de benzyle C₆H₅CH₂Cl avec du toluène C₆H₅CH₃ par alkylation de Friedel-Crafts^[4]. Plus spécifiquement, le 2-benzyltoluène peut être obtenu en faisant réagir du chlorure de 2-méthylbenzyle (de) C₆H₄(CH₃)CH₂Cl avec du benzène C₆H₆ en présence de zinc, tandis que le 4-benzyltoluène peut être obtenu en faisant réagir du 4-bromotoluène BrC₆H₄CH₃ avec du benzène ou du toluène, et que le 3-benzyltoluène peut être obtenu en faisant réagir du chlorure de 3-xylyle ClC₆H₃(CH₃)₂ avec du benzène en présence de chlorure d'aluminium AlCl₃^[5].

Les benzyltoluènes sont utilisés essentiellement comme fluides diélectriques pour condensateurs ou comme fluides caloporteurs. Des mélanges de benzyltoluènes et de dibenzyltoluènes sont étudiés comme liquides organiques transporteurs d'hydrogène (LOHC), systèmes dans lesquels l'hydrogène est fixé chimiquement sur un composé organique insaturé thermostable par une réaction d'hydrogénation exothermique et peut ensuite être libéré par une réaction de déshydrogénation endothermique^[6].

Notes et références

↑ ^{a b c d e f g h et i} Entrée « Benzyltoluene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 octobre 2024 (JavaScript nécessaire)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Xiaolong Ji, Essyllt Louarn, Fabienne Fache, Laurent Vanoye, Anne Bonhommé, Isabelle Pitault et Valérie Meille, « Analysis of Dibenzyltoluene Mixtures: From Fast Analysis to In-Depth Characterization of the Compounds », Molecules, vol. 28, n^o 9,‎ 27 avril 2023, article n^o 3751 (PMID 37175161, PMCID 10180323, DOI 10.3390/molecules28093751, lire en ligne ).
↑ Raymond Commandeur et Daniel Missos pour Arkema France SA, brevet FR2656603A1 : « Procédés de synthèse de benzyltoluène et dibenzyltoluène à faible teneur en chlore », déposé le 28 décembre 1989, publié le 5 juillet 1991, expiré le 28 décembre 2009.
↑ (de) Hans Meyer, Synthese der Kohlenstoffverbindungen, 1^re partie « Offene Ketten und Isocyclen », Springer-Verlag, 2013, p. 449 (ISBN 978-3-7091-3245-6)
↑ (en) Nicole Brückner, Katharina Obesser, Andreas Bösmann, Daniel Teichmann, Wolfgang Arlt, Jennifer Dungs et Peter Wasserscheid, « Evaluation of Industrially Applied Heat-Transfer Fluids as Liquid Organic Hydrogen Carrier Systems », ChemSusChem, vol. 7, n^o 1,‎ janvier 2014, p. 229-235 (PMID 23956191, DOI 10.1002/cssc.201300426, Bibcode 2014ChSCh...7..229B, lire en ligne).

Portail de la chimie

[GESTIS-1] {a b c d e f g h et i} Entrée « Benzyltoluene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 octobre 2024 (JavaScript nécessaire)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.3390/molecules28093751-3] (en) Xiaolong Ji, Essyllt Louarn, Fabienne Fache, Laurent Vanoye, Anne Bonhommé, Isabelle Pitault et Valérie Meille, « Analysis of Dibenzyltoluene Mixtures: From Fast Analysis to In-Depth Characterization of the Compounds », Molecules, vol. 28, n^o 9,‎ 27 avril 2023, article n^o 3751 (PMID 37175161, PMCID 10180323, DOI 10.3390/molecules28093751, lire en ligne ).

[FR2656603A1-4] Raymond Commandeur et Daniel Missos pour Arkema France SA, brevet FR2656603A1 : « Procédés de synthèse de benzyltoluène et dibenzyltoluène à faible teneur en chlore », déposé le 28 décembre 1989, publié le 5 juillet 1991, expiré le 28 décembre 2009.

[978-3-7091-3245-6-5] (de) Hans Meyer, Synthese der Kohlenstoffverbindungen, 1^re partie « Offene Ketten und Isocyclen », Springer-Verlag, 2013, p. 449 (ISBN 978-3-7091-3245-6)

[10.1002/cssc.201300426-6] (en) Nicole Brückner, Katharina Obesser, Andreas Bösmann, Daniel Teichmann, Wolfgang Arlt, Jennifer Dungs et Peter Wasserscheid, « Evaluation of Industrially Applied Heat-Transfer Fluids as Liquid Organic Hydrogen Carrier Systems », ChemSusChem, vol. 7, n^o 1,‎ janvier 2014, p. 229-235 (PMID 23956191, DOI 10.1002/cssc.201300426, Bibcode 2014ChSCh...7..229B, lire en ligne).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]