Aide
Ajouter cette page à votre livre
Afficher le livre (0 article)
Suggérer des pagesCuminaldéhyde
| Cuminaldéhyde | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-(1-méthyléthyl)benzaldéhyde |
| Synonymes |
p-isopropylbenzaldéhyde |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.107 |
| No CE | 204-516-9 |
| No RTECS | CU7000000 |
| PubChem | 326 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide huileux incolore à l'odeur boisée |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H12O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 148,201 7 ± 0,009 1 g/mol C 81,04 %, H 8,16 %, O 10,8 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 235 à 236 °C[2] |
| Solubilité | non ou peu miscible à l'eau[3] |
| Masse volumique | 0,977 g·cm-3 (25 °C)[2] |
| Point d’éclair | 93 °C[3] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,529[2] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
 |
|
| NFPA 704[3] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2 400 mg·kg-1 (souris, oral)[4] 1 390 mg·kg-1 (rat, oral)[5] 2 800 mg·kg-1 (lapin, dermique)[6] |
| LogP | 3,170[7] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Le cuminaldéhyde, cuminol ou 4-isopropylbenzaldéhyde est un composé organique aromatique de formule C10H12O. Il est constitué d'une molécule de benzaldéhyde substitué par un groupe isopropyle en position 4 (para). Son odeur agréable fait qu'il est utilisé en parfumerie ainsi que pour d'autres produits cosmétiques.
Occurrence naturelle
[modifier | modifier le code]Le cuminaldéhyde est un composant des huiles essentielles d'eucalyptus, de myrrhe, de casse et de cumin[8].
Synthèse
[modifier | modifier le code]Le cuminaldéhyde peut être préparé par réduction du chlorure de 4-isopropylbenzoyle ou par formylation du cumène.
Propriétés
[modifier | modifier le code]Le cuminaldéhyde est le composé biologiquement actif de l'huile de graines de cumin (Cuminum cyminum). Les études chez le rat ont montré, in vitro, que cette substance avait un effet inhibiteur sur les enzymes aldoseréductase et alpha-glucosidase, menant la voie à une utilisation potentielle comme antidiabétique[9]. Des études sur sa biotransformation chez les mammifères montrent qu'il est en général réduit mais pas oxydé[10].
Le thiosemicarbazone du cuminaldéhyde aurait des propriétés antivirales.[réf. nécessaire]
Bibliographie
[modifier | modifier le code]- (de) Alfred Raab: Mittheilungen: Ueber einige Derivate des Cuminaldehyds, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1875, 8 (2), S. 1148–1152; DOI 10.1002/cber.18750080273.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma Aldrich, consultée le 4 juin 2011
- Fiche Alfa Aesar, consultée le 4 juin 2011
- Biochemical Journal. Vol. 34, Pg. 1196, 1940
- Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, Pg. 327, 1964.
- Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 12, Pg. 395, 1974
- (en) « Cuminaldéhyde », sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2011
- Merck Index, 11th Edition, 2623
- (en) H. S. Lee: „Cuminaldehyde: Aldose Reductase and alpha-Glucosidase Inhibitor Derived from Cuminum cyminum L. Seeds“, in: J. Agric. Food Chem., 2005 Apr 6, 53 (7), S. 2446–5240; .
- T. Ishida, M. Toyota, Y. Asakawa: Terpenoid biotransformation in mammals. V. Metabolism of (+)-citronellal, (±)-7-hydroxycitronellal, citral, (−)-perillaldehyde, (−)-myrtenal, cuminaldehyde, thujone, and (±)-carvone in rabbits, in: Xenobiotica, 1989 Aug, 19 (8), S. 843–855; .
- (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Cuminaldehyde » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Cuminaldehyd » (voir la liste des auteurs).
