Dibenzyltoluène

Dibenzyltoluène
Structure générique des dibenzyltoluènes.
Identification
No CAS	26898-17-9 (2,3-DBT) 94871-33-7 (2,4-DBT) 56310-11-3 (2,5-DBT) 128753-32-2 (2,6-DBT) 128753-30-0 (3,4-DBT) 4422-94-0 (3,5-DBT) 29589-57-9 53585-53-8
No ECHA	100.043.710
No CE	248-097-0
PubChem	3034397 (2,3-DBT) 4121728 (2,4-DBT) 14201315 (2,5-DBT) 15634635 (2,6-DBT) 14419716 (3,4-DBT) 15076827 (3,5-DBT)
SMILES	CC1=C(C(=CC=C1)CC2=CC=CC=C2)CC3=CC=CC=C3 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H20/c1-17-9-8-14-20(15-18-10-4-2-5-11-18)21(17)16-19-12-6-3-7-13-19/h2-14H,15-16H2,1H3 Std. InChIKey : PKQYSCBUFZOAPE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide combustible faiblement volatil incolore à jaunâtre à l'odeur légèrement aromatique pratiquement insoluble dans l'eau
Propriétés chimiques
Formule	C21H20
Masse molaire	272,383 5 ± 0,018 2 g/mol C 92,6 %, H 7,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−38,5 à −32,8 °C
T° ébullition	390 °C
Solubilité	pratiquement insoluble dans l'eau
Masse volumique	1,043 g/cm3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	500 °C
Point d’éclair	212 °C
Précautions
SGH
Danger H304, H413, P273, P331, P301+P310 et P501 H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H413 : Peut entraîner des effets néfastes à long terme pour les organismes aquatiques P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P331 : NE PAS faire vomir. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le dibenzyltoluène est un mélange d'isomères et d'oligomères de benzyltoluène. Il a pour formule chimique C₆H₅−CH₂−C₆H₃CH₃−CH₂−C₆H₅ et comporte trois noyaux benzéniques, ce qui en fait un hydrocarbure aromatique substitué. À température ambiante, il s'agit d'un liquide jaunâtre très toxique. On peut l'obtenir en faisant réagir du chlorure de benzyle C₆H₅CH₂Cl avec du toluène C₆H₅CH₃ par alkylation de Friedel-Crafts.

Le dibenzyltoluène est utilisé comme fluide diélectrique en génie électrique ou comme liquide caloporteur. Il peut être mis en œuvre dans une fourchette de températures de 5 à 350 °C. Au cours du 21^e siècle, il a fait l'objet d'un intérêt croissant comme liquide organique transporteur d'hydrogène (LOHC). Dans ces systèmes, l'hydrogène est fixé chimiquement sur un composé organique insaturé thermostable par une réaction d'hydrogénation exothermique ; l'hydrogène peut ensuite être libéré par une réaction de déshydrogénation endothermique. La forme entièrement hydrogénée du dibenzyltoluène est appelée perhydro-dibenzyltoluène ou H18-DBT car elle correspond à la fixation de neuf molécules d'hydrogène H₂, trois par noyau benzénique :

C₆H₅−CH₂−C₆H₃CH₃−CH₂−C₆H₅ + 9 H₂  $\rightleftharpoons$  C₆H₁₁−CH₂−C₆H₉CH₃−CH₂−C₆H₁₁.