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Méthaqualone

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Méthaqualone
Image illustrative de l’article Méthaqualone
Identification
Nom UICPA 2-méthyl-3-

.o-tolyl-4(3H)-quinazolinone;
3,4-dihydr-2-méthyl-4-oxo-3-o-tolylquinazoline;
2-méthyl-3-(2-méthylphényl)-4-(3H)-quinazolinone

Synonymes

CI-705, CN-38703, méthachalonum, méthaqualonum, QZ-2, R-148, TR-495, MAOA, MTQ

No CAS 72-44-6 (base),
340-56-7 (chlorhydrate).
No ECHA 100.000.710
No CE 200-780-4
Code ATC N05CM01
DrugBank DB04833
PubChem 6292
SMILES
InChI
Apparence Poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule C16H14N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 250,295 2 ± 0,014 5 g/mol
C 76,78 %, H 5,64 %, N 11,19 %, O 6,39 %,
Propriétés physiques
T° fusion 114 à 116 °C (base)
185 à 240 °C (Chlorhydrate)
Solubilité Base: insoluble dans l'eau, soluble dans éthanol, méthanol, éther, benzène, chloroforme, acétone et les acides.
Chlorhydrate: Très peu soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Système nerveux, psycholeptique, hypnotique et sédatif
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Méthaqualone
Informations générales
Princeps
  • Bendor, Normilox, Somnored et toquilone (Suisse), Révonla (Belgique, Pays-Bas, Allemagne, Suisse et Italie)
  • Normi-lox (Allemagne), Melsedin (grande-Bretagne), Oblioser (Italie)
  • Sopor (ÉU)
Classe hypnotique
Identification
No CAS 72-44-6 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.000.710
Code ATC N05CM01
DrugBank DB04833 Voir et modifier les données sur Wikidata
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La méthaqualone est un sédatif et un hypnotique dont les effets sont similaires à ceux des barbituriques. C'est un dépresseur du système nerveux central. Employé comme sédatif, il était également utilisé comme drogue récréative dans les années 1970 en Amérique du Nord et dans les années 2000 en Afrique du Sud.

Histoire

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La méthaqualone a été synthétisée pour la première fois en Inde en 1955 par M.L. Gujral[2], puis introduite sur les marchés japonais et européens comme un substitut « sûr » des barbituriques. En 1965, elle était le sédatif le plus prescrit en Grande-Bretagne, où elle était légalement vendue sous les noms Malsed, Malsedin, et Revonal. En 1965, de la méthaqualone combinée à un antihistaminique a été lancée, sous le nom Mandrax (méthaqualone 250 mg combiné à de la diphénhydramine 25 mg)[3], comme sédatif par les laboratoires Roussel.

C'est également à ce moment qu'elle devint une drogue récréative très populaire circulant sous les noms mandies et mandrake. En 1972, elle était l'un des six sédatifs les plus vendus sur le marché américain[4] où elle était vendue sous le nom de Quaalude. À cette époque, « planer » (à la suite de la consommation de Quaalude ou équivalent) était un passe-temps relativement répandu dans les universités américaines[5]. Elle était également utilisée jusque dans les années 1980 comme hypnotique, pour le traitement des insomnies, comme sédatif et comme relaxant musculaire. Dans les années 2000, elle fut très utilisée comme drogue récréative en Afrique du Sud[6].

Noms commerciaux

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  • Normi-Nox (Allemagne)[7]
  • Pallidan (Espagne)[7]
  • Somnomed (Espagne)[7]

Méthaqualone en association

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  • Isonox (Pays-Bas, Belgique)[7]
  • Mandrax (Canada, France)[7]
  • Motolon (Suisse)[7]
  • Toquilone compositum (Suisse)[7]

Fabricants, importateurs

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Pharmacologie et intoxication

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La méthaqualone agit selon un mécanisme globalement similaire à celui des benzodiazépines (BZD), et des hypnotiques apparentés: la modulation positive des récepteurs GABA-A[8],[9]. Le profil de la méthaqualone diffère légèrement de celui des BZD vis-à-vis des sous-types de récepteurs visés. On observe une interaction avec les sous-types alpha-4 et alpha-6 (en fonction des sous-types de récepteur beta qui y sont reliés) en plus de la modulation des sous-types alpha-1, 2, 3 et 5[8]. La disponibilité de la méthaqualone est proche de 100% et son absorption rapide, a fortiori sous forme de chlorhydrate[10].

Le profil pharmacologique exact de cette classe de produits est longtemps resté inconnu - de nombreuses zones d'ombres existent encore notamment quant au site exact d'interaction avec les récepteurs à GABA, distinct à la fois de celui des barbitals et de celui des BZD. On suspecte une certaine proximité avec le point d'ancrage de l'étomidate, utilisé en anesthésie[8].

Les effets habituels de ce composé sont la détente, la somnolence, la réduction du rythme cardiaque et de la fréquence respiratoire, l'augmentation du désir sexuel (aphrodisiaque) et la paresthésie (engourdissement des doigts et orteils) pouvant parfois induire l'euphorie. Une forte dose peut entraîner des troubles de l'élocution, des céphalées, une dépression et une photophobie.

Une surdose peut provoquer une confusion, des convulsions, de l'hypertonie, de l'hyperréflexie, des vomissements, une défaillance rénale, voire un coma parfois suivi de mort, secondaire à un arrêt cardiaque ou respiratoire. Ce genre d'intoxication ressemble fortement à une intoxication aux barbituriques, avec en plus des difficultés motrices accrues, une plus faible dépression respiratoire et cardiaque. L'intoxication est traitée par du diazépam et parfois d'autres anticonvulsivants. Le syndrome anticholinergique est traité par l'utilisation de la néostigmine[11].

Chez l'enfant, une dose faible (environ 150 mg) entraîne des signes d'intoxication[7].

Utilisation illégale à des fins récréatives

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Le Quaalude est devenu la drogue récréative la plus populaire en Amérique du Nord à la fin des années 1960 et au début des années 1970, utilisé au cours de relations sexuelles, à cause de la sensation de relaxation, de l'hypersensibilité et de l'euphorie qu'il provoque. La délivrance de ce produit est plus réglementée en Grande-Bretagne dans le cadre du Misuse of Drugs Act de 1971 et aux États-Unis depuis 1973. Il a été retiré des marchés des pays développés dans les années 1980, et classifié comme produit de niveau 1 aux États-Unis depuis 1984.

Fumer de la méthaqualone, seule ou mélangée à divers produits (légaux ou non) était illégal, mais a tout de même gagné en popularité aux États-Unis au cours de la première moitié des années 1970. Fumer de la méthaqualone provoque immédiatement chez le consommateur une sensation de transe et d'euphorie qui s'estompe rapidement. À cause de la grande toxicité des liants et des matières inertes dégagées par la méthaqualone quand elle est fumée, celle-ci représente un risque sérieux pour la santé. Fumer des pilules de méthaqualone peut entraîner un emphysème pulmonaire chronique ainsi que d'autres complications et troubles (notamment une pneumoconiose due au talc).

Afrique du Sud

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Connue sous le nom de Mandrax, M-Pilules ou Bonbon, la méthaqualone n'est pas avalée ; les comprimés sont plutôt écrasés et mélangés dans un tube ou le goulot d'un tesson de bouteille avec de la marijuana. À l'époque[Quand ?], il s'agit de la drogue la plus couramment utilisée en Afrique du Sud[6]. Son bas prix, couplé à sa grande disponibilité et à la mauvaise qualité de la marijuana, en font, avec la méthamphétamine et le témazépam, la drogue dure favorite des populations les plus pauvres d'Afrique du Sud.

Parce qu'elle n'est plus légalement produite, des laboratoires clandestins, en Inde, Afrique du Sud ou d'autres pays d'Afrique, produisent de la méthaqualone pour alimenter le marché sud-africain[12].

Depuis l'arrêt de la commercialisation de la méthaqualone, de nombreuses imitations sont apparues, notamment aux États-Unis. Celles-ci renferment, outre de la méthaqualone, des quantités variables de benzodiazépines, de barbituriques, d'éphédrine, de méprobamate, de méclizine, de chlorphéniramine, de diphénhydramine, de saccharose, de phéncyclidine ainsi que d'autres substances chimiques non identifiées[7].

Références dans la culture populaire

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Il a souvent été fait référence à la méthaqualone (sous les noms Quaalude ou Lude) dans la culture populaire d'Europe de l'Ouest et des États-Unis, en particulier au cours des années 1960 et 1970. L'utilisation de cette drogue a fait l'objet de reportages ou a été mentionnée dans un certain nombre de films, clips musicaux, paroles de chansons (par exemple : Time dans l'album Aladdin Sane (1973) de David Bowie (Time in Quaaludes and red wine) ou encore That Smell de Lynyrd Skynyrd).

Dans Moi, Christiane F, 13 ans, droguée prostituée, l'héroïne parle à plusieurs reprises de « Mandrakes » disponibles sans ordonnance.

Dans Flakes de Frank Zappa, une phrase dit « Wanna buy some Mandies, Bob? » (« Veux-tu acheter des Mandies, Bob ? »).

Dans MTV Get off the Air des Dead Kennedys, l'ouverture d'une strophe est « I always talk like I'm wigged out on Quaaludes » (« Je parle toujours comme si j'étais défoncé au Quaalude »).

Dans Theme for a NOFX album de NOFX, quelques strophes disent « Throw me Quaaluds, or chop me a line » (« Jetez-moi du Quaalude ou hachez-moi une ligne »), il s'agit d'une référence sarcastique au fait qu'ils avaient 30 ans (au moment de l'écriture de la chanson) et que maintenant ils vont avoir besoin de cette drogue.

Dans Bikeage du groupe Descendents, il est dit « Take Quaalude, relax your mind, relax your body too! » (« Prends du Quaalude, détends ton esprit, détends ton corps aussi ! »).

Dans le film Fast Times at Ridgemont High (1982), Jeff Spicoli dit à son camarade de classe Jefferson, durant un trip et en conduisant la voiture de Jefferson, « People on ludes should not drive » (« Les gens sous l'influence de Quaalude ne devraient pas conduire »).

Dans le film Retour vers le futur II, Jennifer dit de Marty (2015) « He probably run out of ludes again. » (« Il est probablement encore à court de 'ludes »).

Cette drogue est mentionnée de nombreuses fois dans la nouvelle Las Vegas Parano de Hunter S. Thompson, il en est de même dans l'adaptation cinématographique Las Vegas Parano.

Dans le film Blade of Glory, le personnage de Chazz Michael Michaels, joué par Will Ferrell, attribue la perte d'un concours au fait qu'il ait été « défoncé » au Quaalude : « Hey, I was on Quaaludes, I don't even remember Oslo. » (« J'étais sous Quaalude, je ne me souviens même pas d'Oslo »).

Dans le film Scarface, le personnage principal Tony Montana dit de sa femme qui vient juste de le quitter, « Another Quaalude and she'll love me again » (« Un autre Quaalude elle m'aimera à nouveau »).

Dans le film Showgirls, Gaye dit à Nomi qu'elle a rencontré son mari, un dentiste, après s'être ébréché une dent sur un Quaalude.

Dans le film Almost famous, le personnage Penny Lane, joué par Kate Hudson, a un accident avec du Quaalude après quoi elle subit un lavage d'estomac.

Dans le film Up in Smoke, une des filles qui est prise dans le van demande à Chong « Want to do a lude? » (« Veux-tu faire un trip ? »). Lors de la « Rock Fight » Chong porte sur son costume de scène une image de plaquette de Quaalude[13].

Dans le livre The Wolf of Wall Street (Le Loup de Wall Street), autobiographie de Jordan Belfort, celui-ci documente son incroyable dépendance du Quaalude. Cette dépendance est reprise dans le film de Martin Scorsese où Jordan Belfort (Leonardo DiCaprio) et Donnie Azoff (Jonah Hill) consomment énormément de « lude ». Durant une scène, ils gobent des Lemmon 714, décrits comme le « plus puissant », mais périmés depuis plus de 15 ans. Ils subissent alors des effets secondaires extrêmes : difficultés motrices des jambes, troubles de la mémoire et de la parole.

Dans le livre de Joyce Carol Oates Zombie, le personnage principal Quentin fait souvent référence aux Ludes.

Shel Silverstein a écrit une chanson intitulée Quaalude Again, cette chanson raconte probablement l'histoire d'un homme et de sa petite amie, qui ont l'habitude d'abuser des médicaments. Cette chanson prône l'utilisation libre de ce médicament censé être aphrodisiaque.

Dans le roman de Stephen Fried, Things of Beauty, qui est une biographie du top model Gia Marie Carangi (fin des années 1970), l'auteur fait beaucoup référence au Quaalude : « Gia loved Quaaludes » (« Gia aimait le Quaalude »). Gia écrivit une lettre, à un ami, à propos de sa rencontre avec David Bowie et d'avoir fait un 7-14's (Quaaludes).

Dans le film de Woody Allen Hannah et ses sœurs (Hannah and her Sisters), un humoriste qui devait faire une performance sur la chaîne gérée par le personnage Mickey (W. Allen), dit : « […] pris 1 600 Quaaludes […] il a avalé toute une pharmacie […][14]. »

Dans le film de Mike Newell Donnie Brasco, un des mafieux dit à un autre, faisant allusion aux effets aphrodisiaques de cette substance, « Tu en donnes deux ou trois à une gonzesse et elle te fait tout », à quoi l'autre rétorque, en parlant de sa femme : « Trois Quaaludes et Brenda me fera à bouffer ? »

Dans le film Summer of Sam, le personnage de John Leguizamo, Vinnie, demande à son ami Joey un autre « lude ». Après une altercation avec ces deux autres amis, Joey dit finalement à Vinnie de se relaxer : « Take a half a lude, go home and get some sleep. » (« Prends un demi lude, rentre chez toi et fais un somme »).

Dans les romans de Bret Easton Ellis, dont la plupart se passent dans les années 1980 et sont composés de personnages immoraux et consommateurs de drogues, le Quaalude est souvent cité.

Dans le Perles de Celia Brayfield (en), une des héroïnes, Monty, est droguée à la méthaqualone à son insu.

Dans plusieurs volumes de la série de romans Les Chroniques de San Francisco de Armistead Maupin, des personnages font consommation de Quaalude en le nommant notamment « vitamine Q ».

Dans le livre The Bang Bang Club, récit documentaire retraçant le parcours de quatre photographes sud-africains durant les dernières années de l'apartheid écrit par les photographes Greg Marinovich et Joao Silva, leur collègue et ami Kevin Carter, photographe qui a remporté le prix Pulitzer 1994, accro au Mandrax, finit par se suicider le .

Dans la série télévisée de HBO, True Detective le personnage de Rustin “Rust” Cohle incarné par Matthew McConaughey est devenu addict au Quaalude après avoir travaillé sous couverture dans un service de police anti-stupéfiant. Il cherche à s'en procurer auprès de call girls dans les premier et deuxième épisodes.

Dans un épisode de la série Black-ish, Ruby Johnson déclare que la Quaalude fait partie des choses du passé qui lui manquent (2018).

Dans la chanson Nights, Frank Ocean chante : « Ooh, nani nani / This feel like a Quaalude ».

Le Quaalude est très présent dans Les Éclats de Bret Easton Ellis.

Notes et références

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Références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Gujral ML, Saxena PN, Tiwari RS, « Comparative evaluation of quinazolones: a new class of hypnotics », Indian J Med Res, vol. 43, no 4,‎ , p. 637-41. (PMID 13278034) modifier
  3. ↑ François Dorvault, L'officine, Paris, Vigot, , 2089 p. (ISBN 2-7114-1190-7), p. 1074
  4. ↑ (en) GC/MS Assays for Abused Drugs in Body Fluids, p. 39
  5. ↑ (en) Stanley Scheindlin, « Antimalarials: Shortages and Searches », Molecular Interventions, vol. 5, no 5,‎ , p. 268-272 (DOI 10.1124/mi.5.5.2)
  6. ↑ a et b (en) McCarthy G, Myers B, Siegfried N. « Treatment for methaqualone dependence in adults » Cochrane Database of Systematic Reviews. 2005;18(2):CD004146. PMID 15846700
  7. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p et q « Methaqualone (PIM 336F, French) », sur inchem.org (consulté le ).
  8. ↑ a b et c (en) Harriet Hammer, Benjamin M. Bader, Corina Ehnert et Christoffer Bundgaard, « A Multifaceted GABAA Receptor Modulator: Functional Properties and Mechanism of Action of the Sedative-Hypnotic and Recreational Drug Methaqualone (Quaalude) », Molecular Pharmacology, vol. 88, no 2,‎ , p. 401–420 (ISSN 0026-895X et 1521-0111, PMID 26056160, PMCID PMC4518083, DOI 10.1124/mol.115.099291, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ (en) « Methaqualone, a harmful interlude »
  10. ↑ « Methaqualone (PIM 336F, French) », sur www.inchem.org (consulté le )
  11. ↑ (de) Kurz RW, Hainz R, Gremmel F, Grisold W, Hruby K, Dellert P, Vycudilik W, « Lebensbedrohliche Intoxikation durch extreme Serumkonzentration eines Methaqualonmetaboliten Nachweis und Quantifizierung mittels Biosynthese und Gaschromatographie-Massenspektrometrie [Dangerous intoxication from extreme serum concentrations of methaqualone metabolites. Detection and quantification of biosynthesis with gas chromatography-mass spectrometry] », Anaesthesist, vol. 44, no 12,‎ , p. 863-8. (PMID 8594961) modifier
  12. ↑ (en) van Zyl EF, « A survey of reported synthesis of methaqualone and some positional and structural isomers », Forensic Sci Int, vol. 122, nos 2-3,‎ , p. 142-9. (PMID 11672968, lire en ligne)
  13. ↑ « Up In Smoke Script - transcript from the screenplay and/or Cheech And Chong… », sur script-o-rama.com (consulté le ).
  14. ↑ « [...] taken 1 600 Quaaludes […] he's swallowed a drugstore […]. »

Voir aussi

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Sur les autres projets Wikimedia :

Bibliographie

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  • (en) Smyth RD, Lee JK, Polk A, Chemburkar PB. et Savacool AM, « Bioavailability of methaqualone », J Clin Pharmacol, vol. 13, no 10,‎ , p. 391 (PMID 4490663, lire en ligne)
  • (en) Nayak RK, Smyth RD, Chamberlain JH. et al., « Methaqualone pharmacokinetics after single- and multiple-dose administration in man », J Pharmacokinet Biopharm, vol. 2, no 2,‎ , p. 107 (PMID 4427217)
  • (en) PB Chemburkar, RD Smyth, JD Buehler, PB Shah, RS Joslin, A Polk et NH Reavey-Cantwell, « Correlation between dissolution characteristics and absorption of methaqualone from solid dosage forms », J Pharm Sci, vol. 65, no 4,‎ , p. 529-523. (ISSN 0022-3549, DOI 10.1002/jps.2600561202)

Liens externes

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v · m
Récepteurs GABAA
Barbiturique
action ultra-courte :
action courte et intermédiaire :
action longue :
non regroupés :
Benzodiazépines
action courte :
action intermédiaire :
action longue :
Dialkylphénols
Non-benzodiazépines
Pipéridinediones
Quinazolinones
Stéroïde neuroactif
Récepteurs adrénergiques alpha-2
Agoniste alpha-adrénergique
Récepteur de mélatonine
Mélatonine
Récepteur d'histamine et récepteur d'acétylcholine
Antihistaminiques et anticholinergiques
Récepteur GABAB et récepteurs GHB
Type GHB
Autres récepteurs
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Carbamates
Autre
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