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Pyréthrinoïde

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Les pyréthrinoïdes sont des composés organochlorés, organofluorés ou organobromés, dont la structure générale est similaire aux pyréthrines, les radicaux carbonés étant remplacés par des composés halogénés.

Les pyréthrinoïdes sont produits par halogénation de produits intermédiaires comme la cyperméthrine à partir d'halogénoalcanes.

Ils sont très utilisés comme insecticides et comme répulsifs pour moustiques ainsi que pour les serpents. On les retrouve également comme composants de certains traitements des pédiculoses. Vers 2010, l'un de leurs principaux résidus de dégradation (acide 3-phénoxybenzoïque ou 3PBA) est retrouvé dans plus de 70 % des échantillons d'urine des américains[1]. Et l'urine des enfants en contient plus que celle des adolescents et des adultes. Des marqueurs chimiques indiquent que les deux principales sources contaminant l'organisme humain sont la perméthrine et la cyperméthrine[1].

Devenir

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En général, quand ils sont exposés à l'air et à la lumière, ils sont détruits par la lumière solaire et par l'atmosphère en un à deux jours, donnant naissance à des métabolites secondaires[2], mais les solvants ou additifs utilisés peuvent modifier la chimie et la toxicité des propriétés cumulées des substances utilisées (effet cocktail).

Catégories

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Pyréthrinoïdes de type I :

Nom N° CAS
Alléthrine 584-79-2
Bifenthrine 82657-04-3
Esdépalléthrine 28434-00-6
Perméthrine 52645-53-1
Phénothrine 26002-80-2
Resméthrine 10453-86-8
Sumithrine
Téfluthrine 79538-32-2
Tétraméthrine 7696-12-0

Pyréthrinoïdes de type II (possèdent un groupe α-cyané) :

Nom N° CAS
Cyfluthrine 68359-37-5
Cyhalothrine 68085-85-8
Cyperméthrine 52315-07-8
Deltaméthrine 52918-63-5
Fenvalérate 51630-58-1
Fluméthrine 69770-45-2
Fluvalinate 69409-94-5
Tralométhrine 66841-25-6

Toxicité, écotoxicité

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Les pyréthrinoïdes présentent une écotoxicité sélective importante, ciblant principalement les insectes (ainsi, la dose létale médiane (DL50) reconnue pour des rats est de 2 000 mg/kg, à comparer à celle des insectes de 0,45 mg/kg). Ils présentent aussi l'avantage d’être facilement dégradés et peu persistants dans la nature, disparaissant par hydrolyse, photolyse et par biodégradation par les micro-organismes.

Une exposition aiguë sur des rongeurs montre une toxicité ciblant le système nerveux (canaux Na+). On distingue une symptomatologie de type T (tremblements, ataxie, excitabilité, hypersensibilité) pour les pyréthrinoïdes de type I, et une symptomatologie de type CS (choréo-athétose, salivation, tremblements, convulsions) pour les pyréthrinoïdes de type II.

Les pyréthrinoïdes sont mortels pour les chats et les animaux à sang froid (poissons, abeilles, etc.)[3]. Par contre, les effets sont mineurs sur les chiens[3],[4].

Sur l'homme adulte, aucune lésion chronique d'organes n'a été mise en évidence chez des personnes exposées chroniquement sur une longue durée[5].

Mais les enfants, plus vulnérables, seraient plus touchés par une exposition à ces produits chimiques[1]. Une étude menée par des chercheurs de l’Inserm[6] et publiée en 2015, sur une cohorte de trois cents couples mère-enfant, tend à établir que les pyréthrinoïdes sont bien neurotoxiques pour les plus jeunes. Selon la version actualisée en 2021 de cette étude de l'Inserm, « les nouvelles études sur les pyréthrinoïdes mettent en évidence un lien entre l’exposition pendant la grossesse et l’augmentation des troubles du comportement de type internalisé tels que l’anxiété chez les enfants. Les données expérimentales sur des rongeurs suggèrent une hyperperméabilité de la barrière hémato-encéphalique aux pyréthrinoïdes aux stades les plus précoces du développement, confortant la plausibilité biologique de ce lien. »[7] Cette méta-étude retient « le rôle de l’exposition prénatale aux insecticides pyréthrinoïdes dans le développement de troubles neuropsychologiques et moteurs chez l’enfant »[8].

Les pyréthrinoïdes sont des perturbateurs endocriniens pour les mammifères et les poissons[9],[10].

Résistances

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Dans le cadre de la lutte contre la malaria en Afrique, les pyréthrinoïdes se montrent de moins en moins efficaces. Les moustiques montrent des résistances, notamment par mutation génétique. On constate le retour à des insecticides comme les pyrroles ou oxadiazines. Il est recommandé de privilégier les solutions n'utilisant pas d'insecticides pour éviter de dépendre de ces derniers[11].

Références

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  1. ↑ a b et c (en) Dana Boyd Barr, Anders O. Olsson, Lee-Yang Wong et Simeon Udunka, « Urinary Concentrations of Metabolites of Pyrethroid Insecticides in the General U.S. Population: National Health and Nutrition Examination Survey 1999–2002 », Environmental Health Perspectives, vol. 118, no 6,‎ , p. 742–748 (ISSN 0091-6765 et 1552-9924, PMID 20129874, PMCID PMC2898848, DOI 10.1289/ehp.0901275, lire en ligne, consulté le ).
  2. ↑ « Pollution et santé », sur santepubliquefrance.fr (consulté le ).
  3. ↑ a et b « Ces insecticides qui tuent les chats », sur 60 Millions de Consommateurs (consulté le ).
  4. ↑ « Effets indésirables et intoxication par les pyréthrinoïdes utilisés contre les ectoparasites chez le chat et le chien », sur Centre Antipoisons belge (consulté le ).
  5. ↑ Franz-Xaver Reichl, Guide pratique de toxicologie, De Boeck, 2004.
  6. ↑ « Impact de l’exposition environnementale aux insecticides sur le développement cognitif de l’enfant de 6 ans », sur presse.inserm.fr, (consulté le ).
  7. ↑ Inserm, Pesticides et effets sur la santé : Nouvelles données. Collection Expertise collective, EDP Sciences, , 164 p. (ISBN 978-2-7598-2630-8, lire en ligne), p. XI.
  8. ↑ Inserm, Pesticides et effets sur la santé : Nouvelles données. Collection Expertise collective, EDP Sciences, , 164 p. (ISBN 978-2-7598-2630-8, lire en ligne), p. 19.
  9. ↑ Susanne M. Brander, Molly K. Gabler, Nicholas L. Fowler et Richard E. Connon, « Pyrethroid Pesticides as Endocrine Disruptors: Molecular Mechanisms in Vertebrates with a Focus on Fishes », Environmental Science & Technology, vol. 50, no 17,‎ , p. 8977–8992 (ISSN 0013-936X, DOI 10.1021/acs.est.6b02253, lire en ligne, consulté le ).
  10. ↑ (en) Marina F. Souza, Marco A.M. Freire, Katty A.A.L. Medeiros et Lívia C.R.F. Lins, « Deltamethrin Intranasal administration induces memory, emotional and tyrosine hydroxylase immunoreactivity alterations in rats », Brain Research Bulletin, vol. 142,‎ , p. 297–303 (DOI 10.1016/j.brainresbull.2018.08.007, lire en ligne, consulté le ).
  11. ↑ Current status of pyrethroid resistance in African malaria vectors and its operational significance, sur files.givewell.org.

Liens externes

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