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| Rubrène | |
 Structure du rubrène |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5,6,11,12-tétraphényltétracène |
| Synonymes |
rubrène, 5,6,11,12-tétraphénylnaphtacène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.494 |
| No CE | 208-242-0 |
| PubChem | 68203 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre cristalline rouge[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C42H28 |
| Masse molaire[2] | 532,671 7 ± 0,035 6 g/mol C 94,7 %, H 5,3 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 330-335 °C[1] 315 °C[3] |
| Propriétés optiques | |
| Fluorescence | λem 550 nm in THF[1] |
| Spectre d’absorption | λmax 299 nm[1] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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|
Le rubrène, désigné par l'UICPA sous la dénomination 5,6,11,12-tétraphénylnaphtacène, est un composé chimique de formule C42H28. Il s'agit d'un hydrocarbure aromatique polycyclique se présentant sous la forme d'une poudre cristalline de couleur rouge. C'est un sensibilisateur utilisé en chimiluminescence pour produire une lumière jaune.
Le rubrène est un semiconducteur organique permettant de réaliser des diodes électroluminescentes organiques ainsi que des dispositifs d'affichage lumineux. Des transistors organiques monocristallins peuvent être fabriqués avec du rubrène cristallisé très pur. Ce matériau est connu pour avoir la mobilité de porteurs de charges la plus élevée des semiconducteurs organiques grâce à ses excitons de Mott-Wanier (MW)[4], ce qui pourrait remplacer à terme les cellules photovoltaïques en silicium et arséniure de gallium par des cellules organiques efficaces et peu onéreuses[5].
Chimie
[modifier | modifier le code]Notes et références
[modifier | modifier le code]- Fiche Sigma-Aldrich du composé Rubrene, sublimed grade, 99.99 % trace metals basis, consultée le 08/08/2011.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacen chez ChemicalBook, consulté la 7/08/2011.
-
(en) H. Najafov, B. Lee, Q. Zhou, L. C. Feldman et V. Podzorov, « Observation of long-range exciton diffusion in highly ordered organic semiconductors », Nature Materials, vol. 9, , p. 938-943 (ISSN 1476-1122, lire en ligne)
DOI 10.1038/nmat2872 - Laurent Sacco, « Le rubrène : un concurrent du silicium pour les cellules solaires ? », sur Futura-Sciences, (consulté le )
Bibliographie
[modifier | modifier le code]- (en) A. P. Darmanyan, « Nature of lasting luminescence of rubrene in solution », Russian Chemical Bulletin, vol. 31, no 8, , p. 1679–1682(4) (DOI 10.1007/BF00956909, lire en ligne, consulté le )
- (en) Zhi-lin Zhang et al., « The effect of rubrene as a dopant on the efficiency and stability of organic thin film electroluminescent devices », J. Phys. D: Appl. Phys., vol. 31, no 1, , p. 32–35(4) (DOI 10.1088/0022-3727/31/1/005, lire en ligne, consulté le )
- (en) D. A. da Silva Filho, E.-G. Kim, J.-L. Brédas, « Transport Properties in the Rubrene Crystal: Electronic Coupling and Vibrational Reorganization Energy », Advanced Materials, vol. 17, no 8, , p. 1072–1076(5) (DOI 10.1002/adma.200401866, lire en ligne, consulté le )
- (en) Melissa Fardy, « Materials science: Lilliputian light sticks », Nature, vol. 451, , p. 408 (DOI 10.1038/451408a, lire en ligne, consulté le )
