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Théobromine

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Théobromine
Image illustrative de l’article Théobromine
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Identification
Nom UICPA 3,7-diméthyl-1H-purine-2,6-dione
No CAS 83-67-0
No ECHA 100.001.359
No CE 201-494-2
Code ATC C03BD01, R03DA07
PubChem 5429
FEMA 3591
SMILES
InChI
Apparence solide, poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C7H8N4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 180,164 ± 0,007 6 g/mol
C 46,67 %, H 4,48 %, N 31,1 %, O 17,76 %,
pKa 7,89 à 18 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion 345 à 350 °C[réf. souhaitée]
Solubilité peu sol. dans eau,
eau basique, éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La théobromine (C7H8N4O2) est un composé amer de la famille des méthylxanthines, qui comprend aussi des composés similaires comme la caféine ou la théophylline.

Étymologie

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En dépit de son nom, ce composé ne contient pas d'atomes de brome. Théobromine est un mot dérivé de Theobroma, nom générique du cacaoyer, composé des racines grecques Theo (« dieu ») et broma (« nourriture »), signifiant « nourriture des dieux », auxquelles on a ajouté le suffixe « -ine » donné aux alcaloïdes et autres composés basiques contenant de l'azote.

Sources naturelles

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On trouve cette substance dans le chocolat, dans le guarana, plante brésilienne hautement caféinée, ainsi que dans les feuilles de yerba maté, plante également caféinée consommée essentiellement par les populations amérindiennes. Sa concentration est assez variable[4] : les graines du cacaoyer (1-3 %), les feuilles du maté (0,45-0,9 %), le guarana[5] (0,02 à 0,06 %).

Source Contenu en théobromine en mg
pour 1 g de produit[6]
Chocolat blanc 0,009
Chocolat à boire (sec) 0,5
Chocolat au lait 1,5–2,2
Chocolat noir 4,5–16
Poudre de cacao 5,3–26
Fève de cacao 11–43
Paillis fait avec l'enveloppe extérieure des cabosses de cacaoyer 14–30

Effets sur l'être humain

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Elle est présente dans le cacao et donc dans le chocolat, et elle serait une des causes des hypothétiques effets positifs du chocolat sur l'humeur[réf. nécessaire]. Sa concentration dans le chocolat est suffisamment faible pour que la consommation de ce dernier soit sans danger pour l'humain, même en grande quantité.

En médecine, la théobromine est utilisée comme diurétique, vasodilatateur et cardiostimulant[7]. Elle a un effet moins prononcé que la caféine car son inhibition des phosphodiestérases est moins importante[8].

Des études scientifiques réalisées depuis 2004 ont établi que la théobromine avait un effet antitussif comparable voire supérieur à la codéine en diminuant l'activité du nerf vague[9],[10].

Elle est aussi connue pour induire des mutations génétiques sur certains eucaryotes et sur les bactéries[11]. À l'époque du rapport du Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) de 1997, on n'avait pas découvert d'effet mutagène sur les eucaryotes de grande taille, comme les humains par exemple. Elle est cependant soupçonnée d'augmenter les risques de cancer de la prostate[12]. La théobromine a été testée comme tératogène expérimental sur les mammifères, provoquant une réduction du poids fœtal chez le lapin dans les cas de gavage maternel mais pas lors d'une consommation plus normale de la substance. Aucun défaut de développement associé à la théobromine n'a été rapporté chez le rat[13].

La théobromine est un facteur aggravant des reflux acides gastro-œsophagiens, car elle relâche les muscles du sphincter gastro-œsophagien, permettant aux acides gastriques d'accéder à l'œsophage[14].

Effets sur les animaux

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Les empoisonnements des chiens à la théobromine sont fréquents. La dose létale pour un chien est de 90 à 250 mg/kg de poids corporel[6]. Les chats et les chevaux également peuvent être empoisonnés à la théobromine mais ils sont moins exposés que les chiens car ils sont moins attirés par le sucré[15].

Notes et références

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  1. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, , 89e éd., chap. 8 (« Dissociation Constants of acids en bases »), p. 47
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  4. ↑ IARC, « Theobromine », IARC Monographs, vol. 51,‎ , p. 421-441 (lire en ligne [PDF])
  5. ↑ (en) Smith N, Atroch AL, « Guaraná's Journey from Regional Tonic to Aphrodisiac and Global Energy Drink », Evid Based Complement Alternat Med, vol. 7, no 3,‎ , p. 279-82. (PMID 18955289, PMCID PMC2887323, DOI 10.1093/ecam/nem162) modifier
  6. ↑ a et b (en) Alexander Campbell et Michael Chapman, Handbook of poisoning in dogs and cats, Blackwell Science, , 272 p., p. 106
  7. ↑ (en) William Marias Malisoff, Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects, Philosophical Library, , p. 311, 530, 573 (ASIN B0006AQ0NU)
  8. ↑ (en) Joel Hardman (éditeur) et Lee Limbird (éditeur), Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics, New York, McGraw-Hill, , 10e éd. (ISBN 0-07-135469-7), p. 745
  9. ↑ (en) Eva Martínez-Pinilla, Ainhoa Oñatibia-Astibia et Rafael Franco, « The relevance of theobromine for the beneficial effects of cocoa consumption », Frontiers in Pharmacology,‎ , p. 6-30 (PMID 25750625, PMCID PMC4335269, DOI 10.3389/fphar.2015.00030)
  10. ↑ (en) Omar S. Usmani, Maria G. Belvisi, Hema J. Patel, Natascia Crispino, Mark A. Birrell, Márta Korbonits, Dezso Korbonits et Peter J. Barnes, « Theobromine inhibits sensory nerve activation and cough », The FASEB journal, vol. 19, no 2,‎ (DOI 10.1096/fj.04-1990fje)
  11. ↑ (en) Centre international de recherche sur le cancer, « Coffee, Tea, Mate, Methylxanthines and Methylglyoxal. », IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, no 51,‎ (lire en ligne)
  12. ↑ (en) Slattery, Martha L. ; West, Dee W., « Smoking, alcohol, coffee, tea, caffeine, and theobromine: risk of prostate cancer in Utah (United States) », Cancer Causes Control, vol. 4, no 6,‎ , p. 559–63 (PMID 8280834, DOI 10.1007/BF00052432) :

    « Comparés à des sujets consommant très peu de théobromine, des hommes âgés de l'État de l'Utah aux États-Unis et consommant de 11 à 20 mg ou plus de 20 mg de théobromine par jour ont vu leurs chances de développer un cancer de la prostate s'élever de façon statistiquement significative. »
  13. ↑ (en) Rambali B, Andel I van, Schenk E, Wolterink G, Werken G van de, Stevenson H, Vleeming W, « [The contribution of cocoa additive to cigarette smoking addiction] », RIVM, no report 650270002/2002,‎ (lire en ligne [PDF]). Institut national de la santé publique et de l'environnement (Pays-Bas)
  14. ↑ (en) L.E. Wright et C.O. Castell, « The adverse effect of chocolate on lower esophageal sphincter pressure », The American Journal of Digestive Diseases, vol. 20, no 8,‎ , p. 703-709 (PMID 239592, DOI 10.1007/bf01070826)
  15. ↑ Dr Eric Trénel, « Intoxication du chien et du chat au chocolat », sur veto.com, Conseils Véto / Optimvet, (consulté le ).
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